לראות במקום אם אדמת א"י פוריה וגם אם הדבר שתושבי א"י הם אנשי "החלוקה", ואם יסכימו להפסיק לקבל חלוקה ולעבור להתישבות ולעבוד בחקלאות. הבן מצא מספר די הגון של צעירים המסכימים לעבודת האדמה. הבן ערך תוכנית ותקנות של מושבה יהודית ליד ירושלים, לפי שיטת השותפות בקיבוץ שבימינו: סעיף 6 דורש "כל איש או משפחה המתקבלים למושבה חייבים למסור להנהלה את כל רכושם, את הכסף שבידם ויקבלו שובר-קבלה שירשם בפנקס". ובסעיף 8 "אין להשאיר בשום אופן בידי המתיישבים כסף, אלא הוא ישאר בידי הנהלת המושבה, כי הכסף הוא מקור וראשית של כל חטא כמו קנאה, מחלוקת, תאוות בצע וכו'. יש להכניס מדריכים חקלאיים שידריכו את המתיישבים. התוכנית מקיפה את כל זכויותיהם וחובותיהם של חבר המושבה.
הרב יקיר אשטרוג גירון מאדרינופול שהיה החכם באשי (הרב הראשי) בקושטא (תורכיה) שהרבה לעשות לטובת היהודים בימי שלטון השולטן עבד-אל-עזיז, היה מקובל ודעתו נשמעה אצלו ובחוגי הממשלה התורכית. לעת זקנתו התפטר ממשרתו והעתיק את מושבו לירושלים. בידי הרב קאלישר עלה לרכשו לרעיון והשפיע עליו להכנס בעבי העבודה לישוב ארץ-ישראל. עמד בראש ועדה של חשובי העיר ירושלים, שמטרתם היתה קניית קרקעות לשם יסוד מושבות יהודים. הרב קאלישר פרסם כרוז בעתונים בחו"ל שבו הוא מעודד ומעורר את בני ישראל שירבו בתרומות לעזור לוועד בירושלים לרכוש את הקרקעות. עתון "המגיד" עזר לו בתעמולה ותרומות זרמו. הנדיב קלונימוס זאב ויסוצקי ממוסקבה היה הראשון ששלח את תרומתו להרב גירון לירושלים. באותו זמן קיבל הרב קאלישר מכתב מהעיר ניקרסט ברומניה, שמאה בעלי בתים מוכנים תיכף לעלות לא"י, ולא בידים ריקות, כל אחד מהם יכניס תיכף 500 פרנק. ומצד שני קיבל מירושלים מכתב שהם עומדים לרכוש חלקת אדמה ראוייה סמוך ליפו במחיר ארבעת אלפים ר"ט. 2000 ר"ט ישלמו תיכף והשאר לאחר זמן.
בשורות גיל אלה עוררו את הרב קאלישר לחיים חדשים. הוא עורר את כל החברות לישוב א"י בגרמניה להתאחד בשעה זו, שעת תעמולה עולמית, בכדי שישיגו כספים הנחוצים לקניות. והכספים נאספו. בשטח שנרכש ע"י יפו במחיר זול היו 20 בתים בנויים ושדות. הקניה שנעשתה ובתשלום ששולם, ראה בה הרב קאלישר מעין אתחלתא דגאולת הרעיון והגשמתו.
לא רק הענינים האידיאולוגיים, אלא גם הדברים המעשיים היו מועמסים על שכמו. בלעדיו אין כלום. ובכל עמלו הרב והתאמצותו הכבירה באיסוף הכספים, לא הרגיש כל ליאות ועייפות. אצלו היה גם עבודה זו שמחת-מצוה, עבודת מקדש-מעט. ובשעה כזו של יצירה נתגלה בזקן חביב זה טמפרמנט של אחד שנתחדשו ימיו ושבו אליו ימי עלומיו כקדם.
השתוקק לנסוע לא"י ולראותה, אבל הרופא הזהירו שהוא יותר מדי חלש ולא יוכל לעבור את הנסיעה בים ודחה את נסיעתו לזמן אחר. מצד שני ענה לו ידידו הצדיק הרב אברהם מטכשיכנוב שהתייעץ עמו בדבר הנסיעה, שלא יסע, כי זקוקים לך כאן בגולה. נשאר בגולה ולא זכה לה.
מהכסף אשר רכש מהתרומות, רכש שטח של 200 דונם אדמה על יד "קבר רחל אמנו" (בדרך ירושליםחברון) ע"י בנו ר' יהודה ליב בעזרת העסקנים הירושלמים ר' זליג הויזדורף ור' מרדכי יפה , והקדיש מחציתו ל"עדת הספרדים" ומחציתו לחברת "עזרת נדחים", במטרה שיבנו על השטח בתים.
כתב מאמרים ומכתבים רבים בעתונות: "המגיד", "הלבנון", "אורינט" (בו פירסם בכעס עצור ובמרירות מיוחדת הסתער על המתקן הקיצוני הולדהיים , שהציע לבטל את השבת והמילה) ועוד.
הספר "רומא וירושלים" שנכתב ע"י משה הס נכתב אחרי שהושפע מרעיונותיו של הרב קאלישר . והס מזכירו בהערצה.
נתגלה לא רק כמתרגם ופרשן התורה, אלא גם כבלשן מעמיק.
היה גם מוהל אומן, וכל ימיו קיים מצוה זו שלא על מנת לקבל פרס. היה נוסע לקהלות הסמוכות למול ילדי ישראל.
טען גם לחידוש הקרבנות במקום המקדש, ועמד על כך בקשרי ויכוח עם רבו הרב עקיבא איגר ועם הרב משה סופר (בעל "חתם סופר"). ה"חתם סופר" מצא שבנוגע לצד ההלכה אין כל עיכוב בדבר. אלא הוא דחה את הרעיון היות והממשלה התורכית השולטת בא"י לא תרשה ליהודים להקריב קרבנות על הר הבית, המקום שבו נמצא מסגד עומר הקדוש למוסלמים.
ספריו (חלק מהם נזכר לעיל, וספרים שנכתבו עליו) "אמונה ישרה" (חלק ראשון. מחקר עיוני כולל דרכי הפילוסופיה... במופתים.. ונלווה להם הבנת