כשהשתחרר, עסק במסחר וגם המשיך בלימודיו.
ביום ל' בסיון תקע"ב (1812) נשא לאשה את יהודית בת יהושע לוי (ברנט) הכהן (היא נולדה בכ''א שבט תקמ''ד (20.2.1784) ונפטרה ביום א' בתשרי תרכ"ב (1861). אביה, יהודי עשיר מילידי אמסטרדם (הולנד) שגר בלונדון. אשתו פאני בת יוסף דימנטשלפר מאמסטרדם ילדה לו שני בנים ובת אחת. אחרי פטירתה נשא לאשה את אחותה לידיה אשר ילדה לו שני בנים וחמש בנות. הבן יצחק היה אח"כ חותנו של הבארון מאיר דה-רוטשילד . חנה נישאה לנ. מ. רוטשילד מיסד בית רוטשילד בלונדון. השניה יהודית נישאה להשר משה מונטיפיורי. היתה חברה לבעלה בדעה ובמעשה בפעולותיו הנשגבות לטובת בני ישראל בכלל וארץ ישראל (ארץ הקודש) בפרט. בשכונת "ימין משה" בירושלים נקרא רחוב על שמה: רחוב יהודית. בנסיעתה השניה עם בעלה בשנת תקצ"ט (7.6.1839) לא"י, בהגיעם בדרכם למלטה הגיעה אליהם השמועה המעציבה על דבר המגיפה וכן אודות המלחמה שפרצה בין השולטן בתורכיה ופחה ירושלים. הדרך היתה מסוכנת. תלאות ופגעים על כל מדרך כף רגל. בעלה ביקש ממנה להישאר במלטה עד שובו מנסיעתו לארץ הקודש (א"י) לחלץ את אחיו מעניים וסבלם. אך היא באהבתה לעמה ולארצה השיבה לו: "אל תפגע בי לעזבך, כי אל אשר תלך, אלך, ובאשר תלין אלין". ביום 12 ביוני 1839 (תקצ"ט) הגיעו לירושלים והתאכסנו במרום הר הזיתים, על מערת "חולדה הנביאה".
היה רגיל לכבד את ידידיו ואוהביו בתשורות כלי קודש, "גביעי כסף" יקרים, לקדש עליהם בכל מועדי ה' וימי שמחה, ועליהם חרותות כתבות עבריות בחרוזים.
בשנים תקע"ג-תקע"ד (1813, 1814) - שנות מלחמותיו הגדולות של נפוליון הראשון - שררה תנועה גדולה בשער השטרות, עסק עם גיסו נתן מאיר רוט שילד והיה נציגו בבורסה בלונדון עד שנת תקפ"א (1821); ההצלחה האירה להם פנים.
עתיר נכסים ומהולל במעשי חסדיו נבחר בשנת תקע"ט (1814) לראש עדת הספרדים בלונדון ולגזבר בית הכנסת שלה. ומאז מתחילה פרשת עסקנותו הציבורית.
אחרי מפלתו של נפוליון הציע תכנית מקיפה ליסוד חברות לביטוח חיים. זה היה רעיון חדש, שנתקבל בזמן הראשון מצד הקהל בהסתייגות ובספקנות. בשנת תקפ"ד (1824) נוסדה החברה הראשונה לביטוח החיים באנגליה בשם "אליאנס" יחד עם גיסו הנ"ל, בהנהלתו של מונטיפיורי . בתפקיד זה שימש כל ימי חייו.
יחד עם זה שימש גם בתפקיד של מנהל החברה "להכנת הגז" המלכותית הקונטיננטאלית. נתפרסם כאחד האנשים המהוללים בבריטניה.
היה מנהל "בנק אירלנד" ומסילת ברזל בדרום מזרח אנגליה.
בשנת תקפ"ז (1827) ביקר בפעם הראשונה עם רעיתו בא"י (אז נמצאו בירושלים 50 משפחות (כ-200 נפש) ספרדים ו-40 משפחות (כ-160 נפש) אשכנזים, וכ-200 אלמנות זקנות - בעוני ובחוסר כל). ארבעה חדשים התענו בטלטולי דרכים והרפתקאות עד שהגיעו לירושלים. עם כל היות המסע קשה התרשם ממנו לטובה. העיר עליו רוח אהבה לארץ הקדושה, ואש האהבה הקדושה הזאת, אשר התלקחה בלבותיהם, היתה להם למאור גדול בכל ימי חייהם.
בשנת תק"צ (1830) העמיד את עצמו בראש הלוחמים למען שיווי זכויותיהם של יהודי אנגליה. קשריו הרבים עם אצילי המדינה עמדו לו בפעולותיו לטובת בני עמו והשפעתו היתה מכרעת.
בשנת תקצ"א (1831) קיבל מאת חצר המלכות רשיון להניף על מרכבתו דגל, ששם "ירושלים" חרות עליו ("ירושלם" - נכתב בטעות בלי יוד). אך הוא הוכיח, כי כך נוהגים הספרדים לכתוב את שמה של עיר הקודש.
בשנת תקצ"ו (1836) תרם סכום כסף גדול לממשלת אנגליה לשם ביטול "העבדות" במושבות. תרומה זו הביאה לו פרסום גדול.
בשנת תקצ"ז (1837) נתמנה ל"שריף" בלונדון. (היה היהודי השני שעלה לדרגה זו באנגליה). בקבלו את המינויים התנה תנאי שתינתן לו הזכות לשבות בשבתות ובחגי ישראל. "את חובתי ביחס לאלוהים אני מעמיד מעל לכל שאר חובותי", אשר גם שאין לי צורך בתפקידו כ"שריף" לבקר בחגים הנוצרים בכנסיה וכן הירשו לו להביא לעצמו במשתאות המסורתיים - מאכלים כשרים.
בינו ובין המלכה ויקטוריה שררו יחסים טובים.
בחיי המלך ג'ורג' השלישי נאלץ בנו אדוארד, הדוכס מקנט, לעזוב את ארץ מולדתו. עבר לגור לבריסל (בלגיה). כעבור זמן קצר התחתן עם הנסיכה פון-לינינגן ונכנס לגור באחוזתה. פעם ביקר מונטי פיורי את הדוכס בבלגיה, ובשיחה עמו אמר לו