נשא לאשה ב-1888 את ארוסתו אולגה (עלקה חיינה) בת מאיר בלקינד, ממשפחת ראשוני הביל"ויים, שאישיותה הגדולה מילאה תפקידים גדולים במפעל ההתנערות והתקומה הלאומית.
תוך עבודתו החקלאית יצר לו יחסי ידידות עם הפלחים ובעלי-הקרקעות הערבים, למד לדעת את לשונם, מנהגיהם, נימוסיהם וסגנון דיבורם, ונוסף לו על אלה קסם אישי שהשפיע על מכריו הללו. בסגולותיו אלה החל להשתמש לשם רכישת קרקעות להרחבת ההתישבות העברית, ובשנת תר"ן הלך בעצת אהרן אייזנברג ויהודה גרזובסקי (גור) והתקשר לקניה גדולה (לפי מושגי הימים ההם) - 10.000 דונם מאדמת "דוראן, בו בזמן שרק בקושי השיג מאת מכר ערבי בהלואה את הכסף לדמי-קדימה. מכריו הרפו את ידיו באמרם שלא ימצא קונה לקרקע ויפסיד את הכסף שהשקיע, אך הוא האמין בעם ישראל ובקשריו עם ארץישראל, ואכן נמצאה חברת "מנוחה ונחלה" שקנתה את האדמה ויסדה עליה את המושבה רחובות. הצלחתו זו עודדה אותו למעשה נועז עוד יותר ובתרנ"א גאל בבת-אחת שטח בן 30.000 דונם, מכר את הקרקע לשליחי אגודות מתנחלים מריגה, מקובנה וממקומות אחרים, ועליו נוסדה המושבה חדרה. גירוש היהודים ממוסקבה בזמן ההוא נתן דחיפה ליהודים רבים ברוסיה לבקש את עתידם בארץ-ישראל, ואנשים רבים - בעלי-הון פרטיים ושליחי אגודות הציפו את הארץ בהתענינות לרכוש קרקעות. אז התמסר חנקין למעשה מדהים ממש בהעזתו: התקשר עם סורסוק אפנדי מבירות, שבאורח "פלא" היה בעל מאות אלפי דונמים קרקע בעמק יזרעאל ובמקומות אחרים בארץ (אף כי הוא ואבותיו לא עבדו מעולם את האדמה הזאת ולא קנוה בכספם), לקנות ממנו מאה ועשרים אלף דונם בעמק יזרעאל בגוש אחד בעשרים פרנק הדונם. ארמני אחד, שמאחריו עמדו סרסורים יהודים, הלעה את המחיר בחמשה פראנקים לדונם. לדרישת חנקין מסורסוק שיעמוד בדיבורו הסכים זה למכור לו 80 אלף דונם ליד חיפה ו-40 אלף דונם ליד טבריה במחיר המקורי. יהודים רבים מרוסיה התקשרו עם חנקין לקנות ממנו חלקים בקרקעות הללו והיה יכול לשלם לסורסוק את המחיר ולגמור את גאולת כל השטח. והנה השטינו עליו כמה אפנדים, שהוא זומם לקנות את כל הארץ ולמלאותה יהודים, והממשלה הטורקית פרסמה איסור על עלית יהודים מרוסיה ומרומניה לארץ, ובעקב הבהלה הגדולה שהגזירה עוררה בין היהודים חזרו בהם מהתקשרויותיהם עם חנקין, ולפיכך לא יכול לעמוד בהתחייבויותיו כלפי סורסוק, הקניה נתבטלה ודמי-הקדימה ששילם הלכו לאיבוד. במאמצים רבים שלו ושל אשתו, שעבדה כמילדת, שילם לקונים את דמי-הקדימה, לבל יסבלו הם נזק, ואת שאיפתו לגאולת העמק שמר לזמנים טובים יותר ולא ויתר עליה.
באותו הזמן התקשר גם על גאולת עמק חפר בשביל מר דולניק, חובב-ציון מייקאטרינוסלאב שביקר בא רץ, ונתן מכספו דמי-קדימה בסכום גדול שהשיג בהלואה, גם כאן השתדלו סרסורים להכשילו, והוא נסע לרוסיה אל מר דולניק (למרות שלא היה ברצונו מעולם לצאת מהארץ) כדי לעוררו להזדרז בתשלום הכסף ולהציל את הקניה מביטול. מסעו היה לשוא, אך זיקתו אל השטח הזה נשארה וארבעים שנה כמעט גלגל עם המוכר ויורשיו ובעלי-חובות ובעלי-משכנתאות ויורשיהם עד כי סוף-סוף זכה בשנת תרפ"ט לגאול את השטח הזה בשביל הקה"ק ואח"כ לגאול שטח נוסף כדי להרחיב את תחומי ההתישבות העברית בעמק חפר.
המעוף והמרץ של חנקין בגאולת קרקעות היו גדולים מדי לעומת ההילוך-בקטנות של העסקנים הותיקים והזקנים, וזמן רב היו מתיחסים בביטול אל האברך הצעיר המגדיל לעשות מהם, וביחוד הציקו לו הסרסורים שזממו לא פעם להכשילו משום ששלל מהם אפשרויות לרווחים לטובת עצמם בהצלחותיו לפעול לטובת הכלל. אך ברבות הימים, כשהתמחה בכל התחבולות והתכסיסים בהליכות המסובכות של רכישת קרקע במשטר הטורקי, בטיפול מתאים ומוצלח במוכרים, ביורשים, בשכנים, בפקידי-שלטון, נעשה הוא המומחה היחיד בגאולת קרקעות, שמוסדות וקונים פרטיים כאחד נזקקו לעזרתו.
משחדלו "חובבי ציון" לעסוק בגאולת קרקעות עבד בשרות פקידות הבארון רוטשילד , ואח"כ בשרות פקידות חברת יק"א (משמסר הבארון לה את ניהול מפעל-ההתישבות שלו בארץ), והודות לעזרתו נרכשו הקרקעות שעליהם הוקמו בשטחים מרוכזים המושבות בגליל התחתון והעליון, ואף ביתר חלקי הארץ. והודות לקשריו עם הפקידות ואברי המושבות הישנות השפיע בהרבה למען החדרת העבודה העברית והשמירה העברית בראשית ימי "השומר". כן השתמש במקרים רבים בקשריו עם הפקידות הטורקית לעקוף את גזירת הקרקעות כדי לגמור העברת קרקעות בספרי האחוזה על שמות בעלים יהודים, ואף לעקוף את גזירת העליה ולעזור להכנסת עולים "בלתי חוקיים" לארץ. גם בהגנה על נקודות-ישוב חדשות ובודדות השתתף לא פעם אף בגופו.