בסך 25 זהובים (כשתי לירות אנגליות). אח"כ קיבל מהקיסר בעד שיר אחד פרס גדול יותר. חסד רם-מעלה זה רומם את כבוד הנער בעיני חשובי הקהלה וגדולי השלטון האזרחי והצבאי, ומפעם לפעם היו פותחים אתו בשיחות על ענינים חשובים בחברה, בספרות ובמדיניות, וכשנתגלה עוקץ אנטישמי ברמיזותיהם, היה משיב להם דקירות עזות בלשונו השנונה בדיבור ובכתב, שכל ימיו השתמש בהצלחה ומנעוריו ועד זקנה לא ריסן אותה אף בפני גדולים ותקיפים.
משמת אביו ועל אמו נשאר עול פרנסת חמשה יתומים קטנים ממנו, מהכנסת מסבאה זעירה, החליט לצאת אל העולם הגדול ולבקש את דרכו בחיים. בברודי התודע אל המשכילים הנודעים ר' אברהם קרוכמל (בנו של רנ"ק), ר' יהושע השיל שור (בעל ''החלוץ"), הפדגוג והמדקדק ר' ירמיהו מוזן ועוד. הם עזרו לו להוציא בדפוס את שירו "אוסטריה" ונתנו לו מכתבהמלצה אל הרב-המטיף ד"ר ישכר-בר לווינשטיין בלבוב, וזה עמד על כשרונותיו ולקחו לביתו והזמין לו מורים להכינו לבחינת בגרות. אחרי שבועות אחדים נודע לאמו מפי השמועה, שבלבוב החליף את לבושו החסידי ב"מלבוש אשכנז" וקיצץ את פיאותיו המסולסלות. מיד נסעה שמה והתחננה בדמעות אל הרב שיחזיר לה את בנה. הרב והבן הצליחו להרגיעה והיא חזרה הביתה בלעדיו, אך לאחר חצי שנה שוב הניעוה שמועות מסעירות על התנהגות בנה בניגוד למנהגים המקובלים בעיירה, ואז נסעה שנית ללבוב ובכח דמעותיה הכריחתו לחזור עמה הביתה בלי הסכמת הרב שהרבה להיטיב עמו. אולם אחרי לבוב היה צר לו המקום בבית אמו, ואחרי זמן מועט יצא לנדודיו בעולם. בוינה נתקבל לראיון אצל הקיסר וקיבל ממנו סכום גדול, וחלק מהכסף שלח הביתה לאמו. עבר דרך הונגריה וסרביה ונשתהה שנים אחדות במתן שיעורים פרטיים ברומניה. זמן-מה היה בן ביתו של הבארון החרדי ר' משה ואלדברג ביאסי (מחבר הספר "כך היא דרכה של תורה", כתשובה לחיבורו של צבי מנחם פיניליש "דרכה של תורה"), ולפי עדות עצמו, שנמסרה לאחר שנים רבות, חיבר בביתו של ואלדברג בשנת תרל"ח - שנת יסוד פתח תקוה ומלחמת רוסיה-טורקיה את שירו "התקוה", אולם על קביעת-זמן זו יש עוררין, כפי שיבואר להלן.
מרומניה המשיך את נדודיו עד טורקיה ועסק ברוכלות באיסטמבול, ובשנת 1882 נפגש שם בגן צבורי עם סיר לורנס אוליפנט ורעיתו. (מתוך חיבה והוקרה כנה, וגם מתוך רחמים ואולי אף מתוך חישובים מדיניים מרחיקי-לכת, היה אוליפנט ממבשריו האנגלים של הרעיון הציוני. באותה שנה, כשהפרעות בדרום רוסיה, "הסופות בנגב", וההתעללות הרומנית ביהודים האזרחים-לחובות והזרים-לזכויות הסיעו נחשולי הגירה יהודית משתי הארצות הללו, התמסר אוליפנט, הן בתעמולה בין יהודי רומניה והן בהשתדלות אצל הממשלה הטורקית, להטות את זרם ההגירה היהודית כלפי ארץ-ישראל ולהקים בה מרכז להתישבות יהודית בהתאמה לאינטרסים של הממלכה הטורקית, - ואגב שרת בכך, אולי שלא מדעתו, את האינטרסים של האימפריה הבריטית לרכישת אהדה גם אצל העם היהודי, שעתיד להיות גורם מדיני שיהא צורך באהדתו). המשורר העברי לתקומת ישראל מצא חן אצל חולמה האנגלי של תקומה זו והוא ורעיתו הציעו לו שיסע עמהם להתישב בארץ-ישראל וכל מחסורו עליהם. כשסירב לקבל הצעת לחם-חסד, הציעו לו להיות להם למזכיר בעניני היהודים. הצעה זו נתקבלה על דעתו, וכך עלה ארצה עם האוליפנטים בשנת 1882, - היא שנת עלית הבילויים ויסוד מושבת-הגרעין ביהודה (ראשון לציון), בשומרון (זכרון-יעקב) ובגליל העליון (ראש פנה) וחי בביתם על הר הכרמל ליד חיפה.
כשנים הראשונות חי בנעימים. לחמו ומשכרתו היו בטוחים מידי האנגלי אציל היחוס והרוח, שלא דקדק אתו בהלכות נימוסים, אלא הכניס את מנהגיו המוזרים לכלל הזרויות שהמזרח הרומנטי עשיר בהן. עבודתו אצל אוליפנט לא היתה מרובה ומפעם לפעם היה יורד ממעונו של האנגלי מעל הר הכרמל לבקר בערים ובמושבות, וכל פעולת יסוד ונטיעה ובניה היתה משרה עליו רוח של שירה וחזון תקומה (ביניהם שירו ''דגל המרד של בר-כוכבא", שנפוץ רק בכתב בין ראשוני המתישבים, שלפי המסורת שבעל-פה חיבר אותו תחת רושם מראה יהודי ובנו הנער חורשים בשדות זכרון יעקב בראשיתה, ודורשי-רשומות נוטים לפרש, שאותם חורשים היו ר' פישל אהרנסון ובנו אהרן). בירושלים התערב לטובת כמאתים עולים מנודים מטעם מוסדות הישוב הישן, משום שחוסר לחם אילצם לעבוד בבנינים שהקים המיסיון, וכשהתגוללו במחסור וברעב עזר להם בכל הכסף שהיה בידו, עד פרוטתו האחרונה. גם אותו ניסה המיסיונר פרידלנדר למשוך ברשתו בעזרה שהגיש לו בעת צרה ומחלה, בזמן שהיה בריב עם אוליפנט מסיבות שלא נתבררו, אך הוא השיב למיסיונר תשובות עוקצניות וגם פרסם ב''החבצלת" שירי לעג על המיסיון, עד כי המיסיונר התיאש ממנו לגמרי ומנה אותו בסוג "רשעים שאפילו על פתחה של גיהנום אינם חוזרים בתשובה". הוא פרסום שירים גם ב"הצבי" של אליעזר בן-יהודה , אך בסוף פרץ ריב ביניהם בשאלת השמיטה, כשבן-יהודה היה בעד ההיתר לעבוד, והוא היה בעד שמירת השמיטה כהלכתה, ומאז פרסם את שיריו ומאמריו רק ב"החבצלת", וכן פרסם בו מאמרי פולמוס נגד בן-יהודה ובן-יהודה השיב בעתונו. בהיותו להבראה בבית הייסמן בראשון לציון (לבקשת אוליפנט ועל חשבונו, אחרי שכבו בבלת-חולים בירושלים) התערב שם בסכסוך שבין האברים לפקידות הבארון ואת חיצי לעגו ובגרתו נגד העריצות של הפקידות פרסם בצורת חרוזים ומאמרים שנונים ב"החבצלת", וכן התפעל מעבודת הנטיעה והבניה של אנשי המושבות ונתן ביטוי לרשמיו בשירים, וכמה מחרוזיו הקלים והנוחים לזמרה בניגונים עממיים, השגורים בפי היהודים יוצאי מזרח-אירופה, נעשו לשירי-עם