בעטלית ובניהול פעולות "נילי". מעתה התקיים הקשר הקבוע עם מצרים והיה צורך להשיג ידיעות רבות ומפורטות ככל האפשר על הכמות והתנועות של כוחות הצבא הטורקי והגרמני, על זיונם וציודם, על תכניות המפקדה הטורקית לפעולות הגנה והתקפה, - ובכל אלה השיגה וסיפקה חבורת "נילי" שרות ידיעות, שלא היה כמוהו לשכלול ולדיוק בשום חזית אחרת בעולם. להשגת הידיעות הללו היה יוסף פועל במלוא המרץ, מסדר אנשים, בהסואה של עבודות והתעסקויות מתאימות, במקומות שאפשר לשים בהם עין על תנועות הצבא. היה נוסע בתנאים קשים ומסוכנים לבדו - ובשעת הצורך בלוית שרה - בכל רחבי הארץ. וכל זה בתנאים חמריים דחוקים, כי חבורת "נילי" נהגה צמצום מוחלט בהוצאות (לעומת "המרד הערבי", שעלה לאוצר הבריטי במיליוני לירות בזהב, וערכו הצבאי היה אפס), עד כדי כך, שיוסף ביקש מאהרן שסדר לו הלואה למחית משפחתו, על מנת שיפרענה אחרי המלחמה, שלא יצטרך לקבל מקופת "נילי" אפילו את המינימום הדרוש המחיה, - וכך נהגו גם יתר החברים. בו בזמן היו עוברים תחת ידיהם סכומים עצומים במטבעות זהב, ששלח אהרן באמצעות אנית הקשר ל"ועד ההגירה" להצלת נגועי המלחמה והמגורשים ממיתת רעב, וחברי "נילי" היו מעלים את שקי מטבעות הזהב של משלוחים אלה על החוף בלילות אפלים בסירה ובשחיה ובסיכון להתפס על-ידי משמרות הצבא, ויוסף היה מעביר את הסכומים למיופי-כוחו של מאיר דיזנגוף בשביל "ועד ההגירה". כשביקר באביב תרע"ח במצרים עבר שם מטעם המפקדה הבריטית קורס של שימוש בחמרי-נפץ, על מנת שינסה לפוצץ את גשר הרכבת שעל הירדן כשתגיע שעת הצורך.
תוך העבודה הקשה והמסוכנת היה עליו לשאת גם דברי שטנה ואיומים מטעם עסקני הישוב, שמפעל "נילי" היה למורת רוחם בחששם פן יבולע להם. .. ועוד יותר העיקה עליו החשדנות של חבריו ב"נילי", שבפקודת אהרן הוכרח להסתיר מהם את מותו של אבשלום במדבר והם חשדו בו, שהוא עצמו שלח בו יד...
אחרי שיונת-הדואר של "נילי" נפלה בידי המודיר של קיסריה ואחרי שנעמן בלקינד נתפס במדבר בדרכו מצרימה על דעת עצמו, ידעה שרה, כי בכל יום ובכל שעה עלולה השואה ליפול על ראש כולם. בעשותה את הסידורים לטשטש את עקבות הפעולה ולהציל מה שאפשר להציל צוותה על יוסף, שהוא יסתתר מחוץ למושבה, כדי שבאם ישים הצבא את ידו על החברים יוכל הוא להיות להם לעזר כפי שימצא לאפשרי.
כשהקיף הצבא את זכרון יעקב במוצאי החג הראשון של סוכות תרע"ח ואסר כמה מחברי "נילי" והחלה חקירתם בעינויים, הצליחו יוסף ועוד אחדים להתחמק מהמושבה ולהסתתר בין סלעי ההרים שממזרח לה. מנשה ברונשטיין ויצחק הלפרין שהיו עמו חזרו אל המושבה ונאסרו והוא נשאר במחבואו וראה משם את השוטרים המשוטטים בלוית צעירים מהמושבה לחפשו. כפי הנראה נמסרו ידיעות לשלטונות, שיוסף הוא הרוח החיה בפעולות "נילי" והמפקד איים להחריב את המו שבה ולעשות לתושביה כמו לארמנים אם לא תסגיר לידיו את יוסף. כן איימו השלטונות אחר-כך בהודעותיהם, שהכפר אשר יוסף ימצא חבוי בו יוחרב כליל.
אחרי יומים של רעב וסבל לשמע צעקות המעונים וחיפושים מוגברים בסביבה ראה יוסף הכרח לעזוב את מחבואו. בלילה נדד דרך יער "מראח" (גבעת עדה כיום) עד לכרכור ושמע קולות יהודים מדברים ליד הגורן. אלה היו צבי נדב ושמואל הפטר , חברי "השומר", בדרכם בעגלה מפתח-תקוה לתל-עדשים, קן "השומר" בימים ההם. אחרי היסוס נענו לבקשתו ולקחו אותו עמהם עגלה לתל-עדשים, ומשם שלחוהו בלוית חבר אחד לקבוצת חמרה של "השומר" אשר ליד מטולה. כאן הוליכוהו בלילה לקרבת מפל-המים "טאנור" ואמרו לו שיחכה לעגלה שתבוא לקחתו. בעודו יושב על סלע ומחכה ירו בו מאחור, על מנת להודיע בבוקר לשלטונות שנמצא הרוג ולא נודע מי הכהו. אך בבוקר לא מצאוהו שם, כי רק נפצע בכתפו השמאלית ופצוע וקודח עזב את המקום, ולמרות שחיילים ושוטרים ואף יהודים חיפשי אחריו בכל מקום בארץ הצליח להגיע עד פתח-תקוה, ושם קיבלה אותה מרת מרים אשת פרץ פסקל (שהיה אז בין הנמלטים למצרים מפני השלטון הטורקי ועזר לאהרן אהרנסון בפעולותיו) לביתה, למרות הסכנה מצד השלטונות ומצד היהודים כאחד, וטיפלה בפצעו, וכשנרפו. במקצת הסתירתו להחלמה בבית-האריזה שבפרדס וסיפקה לו מזון, בו בזמן ש"כל הארץ" הועמדה על רגליה. לחפש אחריו. תמונתו פורסמה בכל המקומות בכרוזים מטעם השלטונות שינתן פרס למי שיסגירו ועונש מו ואבדן רכוש למי שיסתירו.
חברי "השומר" מאשימים אותו, שמסר שמות רבים מחבריהם למפקד התורכי, אחרי שנתפס.
כשהחלים יצא לדרכו דרומה, על מנת להגיע איךשהוא דרך החזית אל האנגלים. אך ליד נבי רובין הכירוהו בידואים לפי התמונה והסגרוהו למשטרה, וימים מעטים לפני פרוץ ההתקפה הגדולה של הצבא הבריטי (שהיה לו ול"נילי" חלק גדול בהכנתה המוצלחת), שבתוצאתה הובקעה חזית עזה-באר שבע ונכבש כל דרום הארץ עד הירקון), הובל לכלא דמשק, נדון בביתהמשפט הצבאי למות, הוא ונעמן בלקינד , נתלו בחצר הכלא "חאן עלי באשה" בשחר יום א' טבת תרע"ח ונקברו בדמשק, ואחרי המלחמה הובאו עצמות שניהם לקבורה בראשון לציון ביום ל' תשרי תר''פ.
צאצאיו ; טוביה, עבריה אשת ליבוש לוינסון , טבריה.
דב רוזנשטיין
לאביו אליעזר יצחק (סוחר עצים, משכיל ובר- אוריין) ולאמו צביה שושנה בת יצחק יעקב רוזנברג , מאחוזת קוכער, ע"י פלונסק (רוסיה).
נולד בנובידבור, מחוז וורשא (פולין) בשנת תרמ"ט (מאי 1889).
קבל חנוך עברי בחדר, וכללי בבית ספר למסחר, אוניברסיטה : וינה, לוזן, פריז - למד משפטים.