כל הש"ס עם מפרשיו והפוסקים, וביחוד יורה-דעה (החומר העיקרי לבחינת-סמיכה לרבנות) והכל ניבאו לו עתיד מזהיר במקצוע הרבנות, אך הוא התחיל להתענין ולקרוא ב"ספרים חיצוניים", מקודם בסתר, בהסתירו את הספרים הללו תחת הלוחות הרחבים של הגמרא או היורה דעה, שהרואה אותו מרחוק יחשוב שהוא עוסק בתורה, ומשנטה אביו לציונות, ויחד עמה להבנת רוח הזמן, הותר לבנו לקרוא ספרי חול בגלוי. הוא בלע בשקידה ספרי השכלה וספרות יפה בעברית מכל הבא בידו, את כל הספרות הקלאסית ברוסית ואף למד בעל פה הרבה משירי פושקין ולרמונטוב. נכנס גם לפרדס של ספרי הפילוסופיה היהודית מימי הבינים. אמנם התקשה בהבנתם בגיל צעיר, אך המוח המאומן בהבקעה דרכים לעצמו בסבך הש"ס והפוסקים אינו נרתע מפני קשיים כאלה, קרא גם ספרי הגות מספרות ההשכלה העברית.
אפשרות להשתלם באופן שיטתי בהשכלה כללית סיפקה לו המשטרה הפוליטית הצארית. בחור מבני עיירתו, בוריס מאלצמאן, יצא ללמוד באוניברסיטת אודיסה, שם הצטרף למפלגה הסוציאליסטית של המנשביקים, נאסר באשמת פעילותו הפוליטית ואחרי שחרורו נצטווה להיות שנים אחדות בעיירת הולדתו תחת פיקוח המשטרה. כאן התפרנס ממתן שיעורים פרטיים ברוסית, גרמנית וצרפתית, וגם שמחה זאב נמנה על תלמידיו, מקודם פעמים בשבוע ואח"כ קירב אליו את תלמידו זה ולימדו יום-יום שפה וספרות רוסית וגרמנית ולימודים אחרים והדריך אותו בקריאה בספרות קלאסית, בבקורת ספרותית ובפובליציסטיקה, ודרך פרוזדור זה הכניס אותו ל"טרקלין" של הספרות הסוציאליסטית (מרכס, אנגלס וכו'), וכן למיטב הספרות העולמית בתרגום רוסי ובגרמנית. בסוף "הריחה" המשטרה, שהאיש עוסק גם כאן בפעילות אסורה, ועצרה אותו ואת אשתו ושנים מחבריו שנמצאו בביתו והעבירתם כבולים למצודת קיוב. אחרי חדשים מספר הצליח לברוח לעיירה סמוכה למקום הולדתו, מקום שם היתה טחנה לאביו של שמחה זאב, בה הסתתר זמן מועט ובעל הטחנה סידר לו את האפשרות לעבור בסתר את הגבול לגליציה. בעקב מעצרו הנ"ל נעשה גם תלמידו הבחור שמחה זאב חשוד בעיני המשטרה וראה צורך לבער מביתו בחשאי את הספרים האסורים שהמציא לו רבו. מאז הרגיש, כי "לא לנו המנוחה, לא לנו המרגוע, בארץ הקרוחה משלטון האזרוע", והחלה מנצנצת בו המחשבה, כי לא ברוסיה יכירנו מקומו, אך לעת עתה הוכרח לסדר את חייו בה עד שתגיע שעת הכושר להגר ממנה.
ב-1905 נשא לאשה את בת מקומו מלכה בת יוסף רייך (תלמיד-חכם מובהק וסוחר אריגים, ואח"כ עבר לעיר אוסטראה (אוסטרוג), ובעזרת אביו פתח שם בית-מסחר לקמח. הנימוק להתישבותו בעיר הגדולה היה משום שיש בה גימנסיה, והרי כשיהיו לו ילדים יהיו זקוקים לחינוך תיכוני. אך המצב הפוליטי נעשה קשה מנשוא ואף ההגבלות על קבלת יהודים לגימנסיה החמירו והלכו, ואף כי פרנסתו נמצאה ברווחה החליט לעזוב את רוסיה, וב-1908 יצא עם אשתו ושני ילדיו (בן שנתים ובת חצי שנה) לארצות הברית. באניה התידדו עם המטיף הלאומי צבי מאסליאנסקי, שחזר אז לניו-יורק ממרחצאות-מרפא בקארלסבאד, ונשארו ידידיו עד סוף ימיו.
שבוע אחרי בואו לניו-יורק קיבל משרה בבית-מסחר לנייר בשכר חמשה דולרים לשבוע, מהם הוציא אחד לנסיעות ברכבת העילית והתחתית לנסיעה לעבודה וחזרה וארבעה נשארו למחיה לארבע נפשות. אחרי זמן לא רב עזב את "הפרנסה הבטוחה" כשכיר והתחיל לעסוק על אחריות עצמו במסחר בנייר, ובמשך הזמן הצליח בעסקיו ואחרי שנים מספר יסד בית-חרושת לשקי-נייר והצליח בו.
משגדלו אפשרויותיו ניתן לו לגלות בפועל את קשרי-נפשו ההדוקים עם ארץ-ישראל ועם ישראל תורתו ותרבותו. כשנוסדה חברת האשלג רכש בה מניות, וכן השקיע כששים אלף דולר בחברת גן-חיים, שנטעה לפני כשלשים שנה פרדס גדול על שם חיים וייצמן מצפון לכפר-סבא, ואף כי הפרדסנות לא הבטיחה רווחים גדולים וקלים כמו עסקני בורסה וכדומה, בחר בהשקעה זו כדי לקנות לו את ההרגשה שיש לו חלק ונחלה בארץ והאפשרות לעלות ולהתישב בה, כשאיפתו מנעוריו. ובשנת תשי"ד השקיע חלק ניכר בהון היסוד של ביתהחרושת לנייר בחדרה.
תמך במוסדות חסד, ובעיקר נתן מכספו וממרצו לחינוך עברי ולתרבות עברית, לספרות ולאמנות ולעתונות עברית, באשר ראה ורואה בכך יסוד מוסד לקיום עם ישראל, כפי שהביע זאת באמרתו של אחד העם על השבת, שהוא התאים אותה אל השפה העברית: "יותר מששמרו ישראל את השפה העברית שמרה היא אותם". השתתף בסכומים ניכרים בהוצאת כתבי "רב צעיר" (טשרנוביץ), יעקב קלצקין וזלמן שניאור , ותמך אף בסופרים צעירים ובלתי-מפורסמים שפנו אליו. ביחוד השקיע בקביעות הרבה מכספו ומפעילותו למען יסודו והחזקתו של בית-המדרש למורים "הרצליה" ובית-הספר התיכון העברי שלידו בניו-יורק למעלה משלשים שנה כחבר הועד, כנשיא ובסוף כנשיא-כבוד.
בניסן תשט''ו תרם את הכספים לבנין בית האקדמיה ללשון העברית, שיוקם בקרית האוניברסיטה ממערב לירושלים.
גם את צאצאיו שקד והצליח לחנך ברוחו, לנאמנות לציון ולעברית. את בנו השני, שנולד ב-1916 בניו-יורק שלח בגיל 15 ללמוד שלש שנים בבית-הספר הריאלי בחיפה, וכשחזר ללמוד באוניברסיטת ייל בניו-יורק זכה אחרי שנה בפרס השנתי שלה בעד מסה שכתב על התנועה הציונית. בתו ביקרה בארץ בפעם הראשונה ב-1933, ואחרי שהותה כאן תשעה חדשים חזרה הביתה כארצישראלית נלהבת, וכשביקרה שוב עם הוריה ב-1952 הוקסמה כל-כך, שהשפיעה על בעלה, יליד אמריקה ועו"ד בניו-יורק לעלות עמה לארץ והוא נתקבל לעבודה כעו"ד במשרד המשפטים של מדינת ישראל. כשעלו