תרגם לרוסית קטעים משיר השירים ואת הפואימה "במצולות ים" ליהודה ליב גורדון. מילדותו נתגלה בו אופי תקיף ועצמאי. כלפי עריצות נתעורר בו מרי, ואילו ליחס נדיב נענה ברצון. חומרות המשמעת בגימנסיה והכובד והדקדקנות של תכנית הלימודים (שהיו מכוונים לחנך דורות של עבדים נכנעים וצייתנים לאבא-הצאר ולכל שריו ועבדיו ומתרחקים מאורח-מחשבה עצמאי) היתד. למורת-רוחו, ובגלל 16 נתן ביטוי להלך-רוח זה בעתון הקטוגרפי מחתרתי שהוציא יחד עם חברים אחדים, בו הובע יחסם השלילי של התלמידים למשטר ולתקנון שנכפו עליהם מטעם שלטון בית-הספר. ואילו את היסודות התרבותיים הכלליים שבלימודים בלע בצמאון, ועוד הוסיף להעשיר את ידיעותיו ולהרחיב את אפקיו בקריאה שקדנית בספרים מכל מה שהשיגה ידו.
בגיל 17 הגיע להישג ראשון בעתונות היומית, כשהעתון האודיסאי "יוז'נויה אובוזרנייה" פרסם (ב-22.8.1897) את מאמרו "הערה פדגוגית" בחתימת ולאדימיר איליריץ' . כושר הכתיבה והסגנון התפתחו בו בהדרגה, וכשהגיש לסופר הרוסי הנודע אלכסנדר פיודורוב את תרגומו הרוסי ל"העורב", קבע זה בהתפעלות, כי לפניו עומד "כוכב עולה בספרות הרוסית החדישה", צעיר בעל כושר קליטה והבעה, ובעקב המלצתו הסכים העתון "אודסקי ליסטוק" למנות את הצעיר הזה לכתב שלו בכל עיר-בירה שיבחר לו באירופה, בתנאי שאין שם לעתון כתב בעל חזקה מקודם. הצעיר ניצל אפשרות זו להפטר ממחנק המשטר ששרר בבית-הספר, אף כי היה עליו ללמוד עוד שנה ומחצה עד לקבלת תעודת הבגרות, ויצא לברן בירת הממשל הפדרלי של שווייץ. משם שלח לעתונו את מאמריו ורשימותיו (בחתימות ו. אגאל, ז. אגאל, ו.א. ), ובלי תעודת בגרות נרשם כשומע חפשי בפקולטה למשפטים של אוניברסיטת ברן. פעם הלך שם אספת סטודנטים יהודים מרוסיה לשמוע את הרצאת ד"ר נחמן סירקין . אחרי ההרצאה התפתח ויכוח סוער בין הסוציאליסטים והציונים, והנה להפתעת כולם ביקש "השומע החפשי" הצעיר רשות הדיבור, ועוד יותר הופתעו בשמעם מפיו דברים כדרבונות ברוסית טובה וחזקה (זה היה נאומו הראשון): "... בגלות צפוי ליהודים טבח כללי ("ליל ברתלמי)... שכניהם שונאים אותם... רק עליה כללית לארץ-ישראל תוכל להציל את העם היהודי..." ואז רצו כולם להאמין בכל מאודם, שאף אם הציונות היא משאת-נפש נאלצת, אבל אין להעליב בהרהורים מגונים כאלה את עמי אירופה הנאורה... והצעיר הזה הלם באגרופיו בלי רחמים על אמונתם ועל תקותם להגות ולהשתעשע בציונות כאזרחים מאושרים של מדינות מתוקנות...
משהחליט לעבור לאיטליה למד במשך ששה חודשים את השפה האיטלקית, ומשקיבל את הסכמת עתונו עבר לרומא. ואחרי ששד, חדשים שהיה ברומא כבר שלט בשפה האיטלקית באותה שלימות, כמו איטלקי "ישכיל, ואף בכמה ניבים עממיים של אזורים שונים באיטליה.
כאן למד באוניברסיטה - סוציולוגיה, היסטוריה, משפטים, פילולוגיה - כפי שבחר לעצמו את הלימודים ואת הפרופסורים בחופש גמור כרצונו. המשיך גם בכתיבת רשימות לעתונו האודיסאי, ואח"כ עבר פרסם בעתון "אוסקאיה נובוסטי" בחתימת "אלטאלינה" פיליטונים, שנתחבבו מאד ע5 קהל הקוראים המשכילים באודיסה, באשר הצליח לתת להם תוך קריאה נוחה ונעימה את ההרגשה, כאילו גם הם חיים באותו עולם רחוק, המבורך בחופש וביופי ובתרבות.
ב-1899 פרסם את שירו הלאומי הראשון ברוסית "עיר השלום" (הכוונה לירושלים) בחתימת "אגאל" בירחון היהודי-הרוסי הפטרסבורגי "ווסחוד".
ב-1901 חזר לאודיםה להתיצב לבדיקה לשרות צבאי לפי החוק, אך לא נתקבל. המשיך לעבוד במערכת "אודסקאיה נובוסטי". התיאטרון העירוני הציג את מחזהו הפאציפיסטי "דם" ואחרי שנה את מחזהו "בסדר", באביב 1902 ביקרו במעונו שוטרים וז'נדרמים לשם חיפוש שיגרתי, שמא ימצאו במקרה, שהוא פועל במחתרת מהפכנית נגד הצאר וממשלתו. ואכן מצאו אצלו שני דברים פסולים: א) חוברת שנדפסה שלא ברשיון, ובה תזכיר שהגיש שר-האוצר הרוזן סרגיי ויטה לה. מ. הצאר והציע בכל ההכנעה להרחיב את זכויות המועצות המחוזיות של בעלי האחוזות ("זמסטבו"), והצאר דחה את ההצעה וצוה לגנוז את התזכיר, אך "אנשים רעים וחטאים" השיגו בדרכי סתר את נוסחו המלא והדפיסוהו. ב) ארבעה גליונות של העתון הסוציאליסטי האיטלקי "אוואנטי, ממילאנו, ובהם מודפס שם המחבר ח. ז'בוטינסקי על דברים שחכמי משטרת הבטחון באודיסה לא יכלו להבינם, באשר כתובים הם "בשפה שאינה ניתנת לפיענוח". בנוגע לחוברת נתקבלה טענתו, שהיא נשלחה בדואר למערכת העתון והוא לקחה הביתה לקריאה ואין לו כל מושג, מי שלח אותה לאף לא הספיק עדיין להכיר את תכנה. ואילו בנוגע למאמרים ב"אתאנטי" היה הענין חמור הרבה יותר, כי מי יכול לערוב להם, למגיני כסאו של הצאר, שלא כתב שם דברים הפוגעים בכבוד ה. מ. הצאר של כל הרוסים. ובכן לקחו אותו למעצר ואת המאמרים שלחו לבדיקה במרכז משטרת הבטחון שבעיר הבירה, וכשבאה אחרי שבער. שבועות התשובה, שבאותם מאמרים אין שום דבר פושעני כזה, שוחרר המחבר מהמעצר.
בראשית אביב 1903 פרצו פרעות ביהודים בעיירה דובוסארי שבקרבת אודיסה, והיה חשש שגם באודיסה יתרחש דבר כזה. ז'בוטינסקי הצטרף מיד לגרעין ההגנה העצמית, שנתארגן על-ידי סטודנטים ציונים, ובמכתביו האיץ בסעקנים יהודיים שונים שיתנו יד ליצירת גדודהגנה גדול לפי הצורך, ומשלא נענה, הוציא לפועל את תכניתו על דעת עצמו, ביחד עם חברו ישראל טריווש ועסקנים צעירים אחרים. אך הפוגרום שהתכוננו לקראתו באודיסה פרץ בקישינוב, ובעוד שבדובוסארי פגעו רק ברכוש ובגוף, פגעו הפורעים כאן גם בנפשות. אח"כ נסע שמה ז'בוטינסקי בשליחות עתונו למסור את הת